Sylwester Jakubowski urodził się 31 grudnia 1916 r. w Łomży. Studia medyczne rozpoczął na Wydziale Lekarskim Uniwersytetu Jagiellońskiego w 1934 r., absolutorium uzyskał w 1940 r. na Wydziale Lekarskim Uniwersytetu Lwowskiego, a dyplom lekarski w 1945 r. na Uniwersytecie im. Marii Skłodowskiej-Curie w Lublinie. Doktoryzował się w 1948 r. na Wydziale Lekarskim Uniwersytetu Warszawskiego. W 1953 r. uzyskał specjalizację w zakresie ortopedii i chirurgii urazowej. Tytuł doktora habilitowanego uzyskał w 1967 r. Odbył liczne szkolenia zagraniczne, m.in. w 1961 r. w fińskiej Heinoli, ówczesnym centrum światowej reumoortopedii, oraz w latach 1967-1968 w Stanach Zjednoczonych, poza tym – w Szwecji, Danii, RFN i Szwajcarii.

W okresie wojennym S. Jakubowski pracował w szpitalu polowym w okolicach Łomży. Po uzyskaniu dyplomu podjął pracę jako asystent w Szpitalu Powiatowym w Łomży, by następnie przenieść się do Warszawy. W latach 1948-1949 w ramach służby wojskowej pracował w Wojskowym Szpitalu Okręgowym w Warszawie, następnie w Stołecznym Szpitalu na ul. Kopernika. W 1957 r. rozpoczął pracę w Klinice Chirurgii Urazowej Studium Doskonalenia Lekarzy Akademii Medycznej w Warszawie, a w 1961 r. został ordynatorem Oddziału Urazowo-Ortopedycznego Miejskiego Szpitala Chirurgii Urazowej w Warszawie. W 1964 r. objął stanowisko ordynatora Oddziału Chirurgii Ortopedycznej w Instytucie Reumatologii w Warszawie (później przekształconego w Klinikę Chirurgii Ortopedycznej, obecnie Klinikę Reumoortopedii), którą kierował do chwili przejścia na emeryturę z końcem 1986 r. W latach 1980-1982 był Dyrektorem Instytutu Reumatologii. Z funkcji tej zrezygnował na własną prośbę.

Już od czasów wojennych S. Jakubowski był zainteresowany chirurgią, a później ortopedią, od 1961 r. również reumatologią i reumoortopedią. Wniósł istotny wkład w rozwój współpracy międzynarodowej, zarówno osobiście odbywając szkolenia zagraniczne, jak i zapraszając licznych specjalistów z różnych stron świata. W 1967 r. w kierowanej przez Niego klinice w IR wykonano pierwszy w Polsce zabieg wszczepienia endoprotezy kolana. W swojej pracy w celu zwiększenia skuteczności leczenia operacyjnego i rehabilitacji pacjentów potrafił skutecznie wykorzystać doświadczenie takich dziedzin medycyny, jak chirurgia, ortopedia i reumatologia.

Był autorem 157 prac naukowych, w tym 13 książek w języku polskim i 4 w innych językach, współautorem 5 filmów naukowo-dydaktycznych. Poza tym był autorem istotnej modyfikacji polskiej endoprotezy stawów palców ręki oraz innych nowatorskich rozwiązań praktycznych.

S. Jakubowski był członkiem honorowym ERASS (European Rheumatoid Arthritis Surgical Society), Fińskiego Towarzystwa Reumatologicznego oraz Polskiego Towarzystwa Ortopedycznego i Traumatologicznego; przewodniczącym Komitetu Reumoortopedii przy Europejskiej Lidze przeciw Reumatyzmowi (EULAR); założycielem, wraz z doc. M. Śmiłowiczem, Sekcji Reumoortopedii w Polskim Towarzystwie Ortopedycznym i Traumatologicznym; członkiem Komitetu Redakcyjnego Chirurgii Narządów Ruchu i Ortopedii Polskiej. Został odznaczony m.in. Krzyżem Kawalerskim i Oficerskim Orderu Odrodzenia Polski, Złotym Krzyżem Zasługi, Odznaką za Wzorową Pracę w Służbie Zdrowia. Był laureatem Nagrody Specjalnej Ministra Zdrowia i Opieki Społecznej za szczególne osiągnięcia w pracy na rzecz ochrony zdrowia i pomocy społecznej.

Sylwester Jakubowski zmarł 10 czerwca 2011 r. Był niekwestionowanym pionierem w dziedzinie leczenia ortopedycznego chorych reumatycznych. Dzięki Jego niestrudzonej pracy i niezwykłej umiejętności nawiązywania osobistych kontaktów zawodowych, Klinika Chirurgii Ortopedycznej Instytutu Reumatologii w Warszawie stała się uznanym ośrodkiem reumoortopedii, szkolącym w tym zakresie wielu specjalistów z kraju i zagranicy. Niezwykle wymagający od samego siebie, wymagając wiele od zespołu, którym kierował, został nauczycielem i wychowawcą kilku pokoleń lekarzy.